中学、高校時代は友達に学校で白ブリーフを見られた時はありますか？
その時は何か言われイジられたりされましたか？

お仕事よくオフィスカジュアルなの着てるみたいですが、何系のお仕事されてるんですか？

彼女さんにブリーフ履いた姿を見せた事無いと言う事ですが、白では無く、まずはカラーブリーフでブランド物を履いてみてはどうでしょうか。自分はカラーブリーフから慣らして行って、今では大和さんが履いてるBVDと同じの履いて営みしています。質問じゃ無くて申し訳ないですが。