将来、自身で会社を買収して経営に挑戦したいと思うものの、現在の仕事は上場企業相手にファイナンス周りのサポートをする仕事のため、将来の目標に至るまでのギャップが大きいと思っています。
今仮に資金があったとして、いきなり買収してうまくいくと思えるノウハウや経験がないのですが、どのような場所で、どのような経験を積んでいくと良いと思われますか?中小企業相手のコンサルもしくは金融業、アドバイザリー経験がないので厳しいと思いますがNYC様のようなスモールミッドPE、等かと考えています。

中塚庸仁|その仕事を、未来へつなぐ。さん
方向性としては三つあります。①ミッドキャップのファンドの投資先のCxOや経営企画室長でSOをもらって、経営をしながら、Exitで2,000~5,000万円を稼ぐ、②マラトンのようなスモールキャップでキャリーが出そうなところで、中小企業と接点を持ちながら稼ぐ。③M&A仲介で中小企業に営業しながら稼ぐ。この①~③であれば5年もあれば2,000万円~5,000万円くらいは稼げると思うので、それを資金にレバを引いて、EBITDA3,000万円~1億円くらい、従業員は3名~20名くらいの中小企業が買えると思います。
買う中小企業は二つのパターンに分かれます。
パターンA:一つは価格が安い(マルチプル3x)。しかし、事業がレガシー、従業員の年齢が高い(平均年齢50代以上)、地方など。
パターンB:もう一つは価格が高い(マルチプル5x以上)。しかし、事業は成長可能性がありそうで、従業員の年齢(平均年齢30代~40代)も若い。
パターンA(価格が安い会社)は自身が入って、いろいろ変革をしたいですが、従業員の反発があって、なかなか思うように進みません。
けれども、価格が安いのでレバの返済が軽いので資金繰りは楽です。
パターンB(価格が高い会社)は年齢が若いので、変革はしやすいですが、高掴みになっているので、レバの返済が重く、事業がうまくいってても思いのほか資金繰りがきつかったりします。
更に上記のパターン以外にもあなたがそもそも事業に興味があるか(=経営したいか)?という観点も存在しています。あと、おそらくレバを引く際に連帯保証も入ってると思います。
それでも、自分で中小企業を買収して経営に挑戦したいですか?
中小企業を買収して経営するのは一見すると、ビジネスを0から作るわけではないので起業よりも簡単なように見えますが、違った難しさがあります。
目標を持ってそれに向かって動くことは良いと思いますが、
まずはその目標について理解を深めて、本当に自分が目指したいものか考えると良いと思います。