参考になるかわかりませんが、私もかつて無関係の営業職から職業訓練を経てwebデザイナーを目指して挫折した者です。今はwebディレクション業務に転向しましたが、周りを見ていて未経験からスクール等を卒業したデザイナー志望の方で、多い経路は派遣社員として制作会社に入るルートです。
そこから1年以上「デザイナー」として働いた経験が持てたらデザイナーの正社員として転職、というステップを踏む方は見かけます。と言うのも正社員のデザイナー職で探すと1年以上の実務経験が前提の求人が多いためです。
そして未経験で派遣のデザイナー職、わりと給料は安いです。
私もまず制作会社に派遣のデザイナー職で入社しましたが、美大芸大卒のずっとデザインやってた人たちがゴロゴロいるこの世界デザイナーでやっていく自信が無く挫折しました。
私は有料のスクールに通ったことは無いので一概には言えませんが、スクールで学べるのは本当に基礎的なことで、そこで覚えたことより仕事で覚えたことの方が圧倒的に多かったです。こう言う感じのデザインを作りたければこのデザインツールのどの機能を使えばできるか、などは実際に色んなデザインを作ってみないとわからないからです。
タラタラと長文になってしまい申し訳ないですが、デザイナーを目指す人は少なくなく、デザイナーへの転職希望者を食い物にするサービスも多数あり、思いの外デザイナーの給料は安いです。(給料は会社や経験によりますが、経験少ないうちは期待しない方がいいです)
でもデザインが楽しいのもよく分かるので、質問者さんのおっしゃる通り副業でやるのが1番気楽かもしれません。
やっぱり本職としてデザインやりたいと思うのなら、デザインやwebに関連する資格を手当たり次第取って「やる気がある」ことを履歴書でアピールしたり、趣味でたくさんデザイン作ってみたり、どんなことができるかぜひ調べてみてください。
挫折せず未経験でデザイナーになれた人たちが何をやったのか、noteやSNSなど色々発信してくれてます。
もしデザイナーを目指してみたけどやっぱ無理ってなっても、私みたいにディレクターに転向したり、デザイン経験を活かした道は色々あります。
質問者さんのご健闘を祈っています。

ぱぴこさん
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というか、思い出したんですが、そうとう古い話で恐縮ですが私は大学在籍中にデザイナーになりたいかもしれん…と夜間専門学校(グラフィック&DTP)に通ったんですね。ちなみに進学で美大も考えていましたが、結局普通(?)の大学に進学した感じです。美術予備校とか中~高1くらいの夏期講習とかで行って、親の意向とか当時の家庭状況鑑みて(経済的な話ってわけではないですが)美大って道は考えずに普通に進学しました。
専門は夜学なこともあり、社会人がほぼで学生で来ている人はいなくて、まさにキャリアを変えたい…というひとが結構いました。卒業生にはデザイン事務所などに転職したり、本気度が高ければ講師に都度相談して就職などのフォローを貰っていた人もいた記憶です。私はまだ大学2年時くらいだったので、即就職…という話ではなくあまり本気で掘ってなかったです。ただ、記載いただいたように「経験を積む」って話は絶対に必要になるので給与的にはだいぶ落とすことは前提となっているし、そういう業界なので、自分としてはそこを「仕事」にするわけじゃないな~って薄っすら感じました。
その後、コスメ・ファッション・広告関係を取り扱っているデザイン事務所でインターン(バイト)をさせてもらったりして、自分自身は「デザイン」を仕事にするのではなくて、普通に金稼ぐために労働しよ…となりました。当時のバイト先は独立したメインデザイナー+デザイナーの2人事務所でしたが「デザイナーなんて名乗った瞬間からできるんだし」って話はされて、それは…そう!みたいなとこと、自分でガツガツやりつつ仕事につなげる的な潜り方をやるほどの気力がないならそもそも適正ないな~ってなりました。
一応、ゼミもメディア論系だったので、広告・出版はチラ見したものの「会社に入るので別に好きなものをするわけじゃない(配属など)」という話は当然にあり、自分にはその「なにがなんでも関わって、将来的に自分が好きなものを自分で動かせるようになるぞ!!!」みたいな熱い気持ちは㍉もなかったのでやめました。なんか、テンションあわね~~~~っていうか、とにかく広告系は行きたい人が多いけど、熱意もない人間にはちょっと厳しかったので。
それこそ別の友人で普通の私大文系から3年時編入で美大入って、デザイナーやって今デザイン事務所の社長やってるのとかもいますが、ある種「決まった道筋がない世界」なので、やったもん勝ちであり、そこは熱意と決意がやっぱり重要で、何かしらのレールに乗ると大丈夫ってわけじゃいよね~って感じです!