「ふたりお似合いだよ」ってどんな時に言いますか? 以前プロジェクトが同じだった職場の先輩(男)に片思い中なのですが、彼からどう思われているか気になって/怖くて、積極的にアプローチできずにいます。彼のことをよく知る上司(男)や同期の方(男)と飲みの場で恋愛の話になり「〇〇(彼の名前)はどうなの?ふたりお似合いだから、くっけばいいと思ってるよ」と言われ、社交辞令(?)だとは思いつつ、私の態度から好意を見透かされていたのか、彼をよく知る方から見て両思いだと思ってもらての発言なのか、そもそも飲みの場でのそういう発言にあまり意味はないのか、気になっています。(その飲み会に彼はいません)
お兄さんだったら、どういう意図で言うと思いますか?

港区お兄さんさん
上司と同期は、彼の気持ちも知らないまま、無責任に質問者さんに彼を薦めることはしないように思われます。
それで質問者さんがその気になったのに彼が全然乗り気じゃない場合、責任を取れないからです。
僕がその上司や同期の場合、質問者さんに脈がないのに質問者さんに彼を薦めたり、質問者さんと彼がお似合いだなんて言わないです。
ましてや、質問者さんの気持ちが見透かされていたなら尚更です。
仮に彼が質問者さんにどう思っているかわからない場合又は彼的に質問者さんがナシな場合、何とかして質問者さんが本気にならないよう止める方向で動きます。
※単に面白半分でけしかけてきてる可能性も0ではないですが、可能性は低いかと。そうでないことを祈ります。
したがって、その上司と同期は彼から「○○ちゃんが気になる」という話を聞いた上で探りを入れている可能性が高いと思います。
おそらく、彼が2人に相談をして探りを入れるよう頼んでいる、又は、彼の気持ちを聞いた2人が「この2人がくっついたら面白そうだ」と面白がって探りを入れているのではないかと。
職場ということであまり積極的には動けないかもしれませんが、その2人に好意があることを伝えることが間接的なアプローチになると思います。
彼に「○○ちゃんもお前のことを気になってるって言ってたよ。」と伝えてくれたり、彼に対して「○○ちゃん良いと思うけどなあ〜」ってポジキャンをしてくれると思います。
そうすると、質問者さんが積極的に動かなくても彼の方が安心してアプローチできるようになります。
あとは、質問者さんが彼に対し「アプローチされたら断らないよ。」という姿勢を見せればOKです。
彼の周りに推されるってめちゃくちゃ大事ですよ。頑張って下さい😉