38歳、コンサルでデジマ支援→メガベンチャーでPdM→スタートアップCOO→上場企業で管理職→上場企業グループ会社(50人規模)代表というキャリアで、現年収は2,000万弱です。
グループ会社が親会社に吸収されることになり、転職を考えているのですが、私の経験値で年収維持できるポジションですと、懸念のある会社が多いです。
例1:オーナー企業でオーナーがワンマン、周りはYES万で固められており、リモートも不可
例2:上場企業の経営ポジションだが、そもそも事業の勝ち筋が見えずジリ貧
例3:新設するDXコンサル事業部の部長、とりあえずの新設部署なので企業するのと同義
少し年収帯を落として1,200-1,600だと、先行きも明るく、働きやすく、自身の経験やキャリアを分厚くできるポジションが見つかる印象なのですが、一度年収下げるともとの年収に上げるの苦労するだろうなという感覚もあります。
何について聞けばいいのかすら分からない状況なのですが、こんな私はキャリアをどう考えればよいのでしょうか。アドバイスを頂けると嬉しいです。

三上俊輔(Shunsuke Mikami)さん
まず結論ですが、勝手になさって下さい。貴殿の場合は選択肢が沢山あるので、覚悟を決めて、一番面白そうなチャレンジにBETする方法が良いと思います。個人的には親会社吸収に伴う裁量権の縮小が転職検討背景と思いますが、一番裁量権が強いのは自分でオーナーシップを以って経営することです。MBOも一つの手段です。
年収を2000万→1500万にしゃがんで明るい未来を描くのは、そこまで生活コストを下げずに(貯蓄ができないだけ)、楽しく働けそうです。1200万だと切り崩す生活となり、これらを補うための副業などを検討した結果、いったい何をやりたかったのかよくわからない状況に追い込まれるのであんまりお勧めしません。
個人的にCXOなり事業部長のようなPLを背負うポジションなのであれば、転職時に報酬交渉でOTE的な賞与設計を個別労働契約で締結するのはありだと思います。我々も斡旋する際に時々発生しますが、余程巨大で硬直的な報酬評価制度を運用していない限り(まぁこういった会社はベースが高いので交渉する必要もない)、事業ヘッドに成長のニンジンをぶら下げることにNOという経営者は少ないです。
1200万でも1600万でもベースはどっちでもいいのですが、事業計画PLなりARRなりを達成した場合には2000万、超過達成した場合には~3000万位になるようなパッケージ交渉というのは、受け入れ側に特に損はないので、若干がめつく見られますが交渉の範疇だと思います。