こちらの質問者です。キャリアの件でご相談させてください。
私は「規模の大きい仕事がしたい」という思いから、新卒で総合商社に入社しました。本来は社内異動で、ビジネスを動かす営業部隊に移ることを目指していたのですが、実現が難しい状況でした。
一方で、第二新卒で他の大手企業に転職しようとしても、部門指定での採用はハードルが高く、結果としてベンチャーに転職しました。そこで年収は上がったものの、今振り返ると「ベンチャーでの職歴」という色がついてしまい、自分が本当にやりたかった“規模の大きいビジネスを推進する側”には回れないのではないか、という不安があります。
また、当時は「10年程度いれば経理から異動できる」といった話もあり、その観点では最初の転職判断はミスだったのかもしれない、とも感じています。
ここから大手総合商社に戻るためには、どのような道筋が現実的でしょうか。率直に教えてください。

ネルさん
まず、ご質問は3つあると解釈しています。
1 総合商社に転職するにはどうしたらよいか
2 規模の大きいビジネスを推進する側になれるのか
3 最初の転職は判断ミスだったのか
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4 今後のキャリアについて
最後の点も含めて、1つずつ回答します。
1 総合商社に転職するにはどうしたらよいか
こちらについては、私よりもご質問者さんのほうが詳しいのではないでしょうか。総合商社に中途採用されていた人たちの経歴や経験を思い出して、それにご自身が合致しているかどうかで判断できると思います。
ベンチャーの営業マンが中途採用されていたのであれば、その人たちと同じような戦略で転職活動をすればよいでしょう。逆に、ベンチャーの営業マンが採用された事例がほぼないのであれば、転職は難しいということになります。
2 規模の大きいビジネスを推進する側になれるのか
一般論として、ベンチャーの営業マンが、「規模の大きいビジネスを推進する側」になるのは難しいと思います。
ただ、そんなことは普通の就活生でも知っています。大手からベンチャーへの転職は簡単だが、その逆は難しいというのは、真面目に就活をしていた人なら誰でも知っています。それゆえに、新卒では大手に就職しろという人が多いのです。
ご質問者さんと私はだいたい同世代ですし、おそらく学歴もだいたい同じですよね? ほぼ同じ環境にいたはずなので、私が知っていてご質問者さんが知らなかったのであれば、それはご質問者さんの怠慢です。
3 最初の転職は判断ミスだったのか
ご質問者さんは、「最初の転職が判断ミスだったのか」を非常に気にされているようですが、傍から見ると、転職自体よりも、別の場所に問題があったようにしか見えません。
時系列で考えていきましょう。
(a)就職活動
(b)配属
(c)経理の仕事
(d)転職
(e)営業の仕事
(f)現在
(a)就職活動
まず、2に記載したような内容は就職活動のときに知っておくべき基礎知識です。2の内容を知らなかったのであれば、それは就職活動におけるミスです。
(b)配属
我々の世代では、配属への希望もある程度考慮されたはずです。選考中に営業をやりたいとアピールしなかったか、中途半端に「簿記の勉強をしています」などとアピールしたか、単に採用時の評価が悪かったから、希望外の部署に配属されたのではないでしょうか。こちらも就活におけるミスです。
(c)経理の仕事
それはさておき、相対的に配属リスクの高い業界を選んだのであれば、希望どおりの配属にならない可能性は想定していたはずです。それなら、経理に配属になった時点で、一流の経理を目指すべきでした。営業への未練を捨てられず、異動や転職のことばかり考えてしまったのが質問者さんのミスです。
(d)転職
次がベンチャーへの転職なわけですが、転職活動においては、営業をやりたいという目的を達成できて、収入も上がったんですよね? どう見ても転職は成功しているじゃないですか。これで失敗だとか言っていたら、世間の転職者から怒られますよ。この点はミスではないと思います。
(e)営業の仕事
もし、大手に戻りたいと思っていたのであれば、ベンチャーは1~2年で辞めるべきでした。5年も働いた時点で、ご質問者さんはもうベンチャーの人です。オーナー社長のご機嫌取りが必要であることくらい、入社1か月目には分かっていたはずなので、今更悩んでいるのがミスです。
(f)現在
以上のような状況にもかかわらず、いまだに、規模の大きいビジネスを推進する側というものを目指しているのがミスです。ご質問者さんは、「大手で経理をやっていたがブランクのある人」または「ベンチャーで営業をやっている人」という評価しか受けられません。未経験者として転職して、新卒と同等の職位・給与などを受け入れるという方針も一応あります。この状況を認識ができていないことがミスです。
4 今後のキャリアについて
私の職歴は非公開ですが、ご質問者さんが言うところの「規模の大きいビジネスを推進する側」に該当しているとは思っています。そのうえで申し上げると、ご質問者さんのような価値観の人には向いていないと思いますよ。
まず、情報感度が重要なので、2の情報を把握できていなかった時点で適性がありません。次に、考え方に一貫性がないのもマイナスです。大規模な事業を推進するためには、多くの利害関係者と合意形成をしないといけないので、3のように価値観が二転三転していると信用されません。
さらに、3にも表出していますが、状況把握能力が低すぎます。様々な要因が積み重なったうえで、現在の状況に至っているわけです。それにもかかわらず、「最初の転職さえ判断ミスをしなければ、完璧なキャリアになったのに」みたいな悩み方をしていませんか? そのレベルの状況把握能力だと、規模の大きい仕事をうまく推進することはできません。
総じて、ご質問者さんは、規模の大きいビジネスを推進する業務などというものには、適性がないと思います。(企画畑の人間から見ると、)正直、まったく仕事ができなさそうだなという印象を受けています。
ただ、ベンチャーの営業では成果が出ているんですよね? それなら、ベンチャーの営業に向いているのではないでしょうか。その前提でキャリアを考え直してみたほうが、総合的には良いキャリアになるのではないかと思います。